九龙寨城历史最早可追溯至中国的宋朝时代，原是防卫外敌的据点。香港后来成为英国殖民地，1898年《展拓香港界址专条》却让九龙寨城仍然归满清派兵管辖，成为位处英国殖民地的中国外飞地。城寨更是清朝官员办公的地方，地位约等于现代的领事馆。英国曾一度于1899年入侵城寨，却发现城内空寂无人，并放弃占领、管理寨城和驻兵。1890年代至1940年代期间，这群清朝驻军仍然留于寨城内的衙门及其他建筑物。九龙寨城于是成为当时“感受旧中国”的旅游点。

其后1941至45年，日本侵华，日军占领香港期间，为了扩建启德机场的明渠，拆毁了全部城墙。日本投降后，露宿者开始在九龙寨城聚居，并于1948年成功抵抗英国政府进入整顿。由于皇家香港警察、殖民地政府无权进入，中国的政权又拒绝管理，九龙寨城顿成罪恶温床、贫民区，更有以“三不管”（即中国不管，英国不管，香港不管）来形容当地的管辖权问题。1949年中华人民共和国成立后，大批难民从华南地区涌入香港，并聚居于九龙寨城，港英政府最终完全放弃管理，寨城沦为三合会活跃地带，成为贩毒、卖淫、赌博等非法行为的温床，最“著名”的色情场所、赌场、鸦片烟馆、海洛英馆、犬肉食堂等四处林立。1959年，寨城发生了一宗命案，中英两国政府竟互相推卸处理案件的责任。此外，由于港英政府当时不承认中国医生的资格，城寨也成为无牌牙医诊所和冒牌货贩卖点的集中地。

1973至74年间，香港警察派出过3,000人强进寨城，铲除寨城内的黑帮势力。寨城后来“绝地逢生”，钢筋水泥房屋如雨后春笋般建成，非法扩建、僭建严重，街道狭窄如走廊。居民用水来自八条公家的水管或水井。由于建筑完全不经规划，寨城环境卫生恶劣。1980年代初期，有推算寨城居有35,000人，而罪案率也比香港平均数字高得多。

到了1984年，中英两国签订《中英联合声明》处理香港问题，1987年两国共同决定清拆寨城，迁徙居民。九龙寨城在1993年清拆前，曾经让艺人成龙拍摄《重案组》电影，并容许一群日本探索家以一星期时间描绘寨城地图。

有指九龙寨城在拆毁之前有50,000多名居民；以寨城面积0.026平方公里推算，城寨人口密度为每平方公里190万人，是全世界人口最密集的地方。